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Sfida numero 33 quella di sabato tra Empoli e Milan, con un bilancio ad oggi di 4 vittorie azzurre, 10 pareggi e 18 successi rossoneri. Parlando delle sole gare giocate al Castellani, 16 (tra campionato e Coppa Italia), una vittoria per l’Empoli, 8 pareggi e 7 affermazioni degli ospiti.

La prima sfida tra Empoli e Milan risale al gennaio del 1986, andata degli ottavi di finale di Coppa Italia, con gli azzurri che vinsero 1-0 con rete di Luca Cecconi (la squadra di Salvemini grazie al pari in trasferta superò il turno ed approdò ai quarti di finale). Il primo match in campionato arriva nella stagione 1986/87, la prima A dell’Empoli, con il Milan che vinse 3-0 con gol di Massaro, Baresi e Virdis. Primo pari la stagione successiva, quando la sfida si chiuse sullo 0-0.

Empoli-Milan torna nella stagione 1996/97, in Coppa Italia, con gli azzurri che fermarono il Milan sul pari, con Locatelli a rispondere al vantaggio azzurro di Cappellini. La sfida torna in campionato nel 1997/98, con i rossoneri che vinsero 1-0 con gol di Andreas Andersson; un anno più tardi nuovo pareggio, 1-1, con Ziege che risposte al vantaggio di Di Napoli.

Si arriva agli anni Duemila, con le due squadre che si ritrovano di fronte nel dicembre del 2002 per un nuovo pareggio, con Rocchi a portare avanti gli azzurri e Shevchenko a firmare il pari. La stagione successiva nuovo successo rossonero, con un gol di Kakà a decidere la sfida. La gara con i rossoneri torna dopo un anno di pausa e vede ancora il Milan vittorioso, 3-1, con la doppietta di Gilardino e il gol di Vieri a rispondere all’iniziale vantaggio azzurro di Vannucchi.
Segue lo 0-0 del dicembre del 2006 e una nuova sconfitta, con il Milan che nella stagione 2007/08 vinse ancora per 3-1 (Buscè in gol per l’Empoli, Pato, Ambrosini e Kakà per il Milan).

Venendo alle sfide più recenti, ecco due pareggi, entrambi per 2-2 (nel 2014/15 Tonelli e Pucciarelli in gol per gli azzurri Fernando Torres e Honda per il Milan; nel 2015/16 Zielinski e Maccarone risposero alle reti rossonere di Bacca e Bonaventura), prima di un nuovo successo rossonero, nel novembre del 2016, con il Milan vittorioso per 4-1 con il gol azzurro di Saponara, la doppietta di Lapadula, la rete di Suso e l’autogol di Costa. Chiudono i precedenti in casa azzurra tra Empoli e Milan la sfida giocata nell’ottobre del 2018 terminata 1-1 (prima l’autorete di Capezzi e poi il gol di Caputo) e il 4-2 rossonero nell’ultima gara disputata al Castellani, lo scorso dicembre, con le reti da una parte di Bajrami e Pinamonti e la doppietta di Kessie con i gol di Florenzi e Hernandez dall’altra.

Ecco nel dettaglio tutti i precedenti giocati al Castellani tra Empoli e Milan:
1985/86 Coppa Italia (Ottavi di finale) Empoli-Milan 1-0
1986/87 Serie A Empoli-Milan 0-3
1987/88 Serie A Empoli-Milan 0-0
1996/97 Coppa Italia (2° Turno) Empoli-Milan 1-1
1997/98 Serie A Empoli-Milan 0-1
1998/99 Serie A Empoli-Milan 1-1
2002/03 Serie A Empoli-Milan 1-1
2003/04 Serie A Empoli-Milan 0-1
2005/06 Serie A Empoli-Milan 1-3
2006/07 Serie A Empoli-Milan 0-0
2007/08 Serie A Empoli-Milan 1-3
2014/15 Serie A Empoli-Milan 2-2
2015/16 Serie A Empoli-Milan 2-2
2016/17 Serie A Empoli-Milan 1-4
2018/19 Serie A Empoli-Milan 1-1
2021/22 Serie A Empoli-Milan 2-4