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Sfida numero 29 quella di giovedì tra Empoli e Milan, con un bilancio ad oggi di 4 vittorie azzurre, 9 pareggi e 15 successi rossoneri. Parlando delle sole gare giocate al Castellani, 14 (tra campionato e Coppa Italia), una vittoria per l’Empoli, sette pareggi e 6 affermazioni degli ospiti. La prima sfida tra Empoli e Milan risale al gennaio del 1986, andata degli ottavi di finale di Coppa Italia, con gli azzurri che vinsero 1-0 con rete di Luca Cecconi (la squadra di Salvemini grazie al pari in trasferta superò il turno ed approdò ai quarti di finale).
Il primo match è campionato arriva nel campionato 1986/87, la prima A dell’Empoli, con il Milan che vinse 3-0 con gol di Massaro, Baresi e Virdis. Primo pari la stagione successiva, quando la sfida si chiuse sullo 0-0.
Empoli-Milan torna nella stagione 1996/97, in Coppa Italia, con gli azzurri che fermarono il Milan sul pari, con Locatelli a rispondere al vantaggio azzurro di Cappellini. La sfida torna in campionato nel 1997/98, con i rossoneri che vinsero 1-0 con gol di Andreas Andersson un anno più tardi arriva un nuovo pareggio, 1-1, con Ziege che risposte al vantaggio azzurro di Di Napoli.
Si arriva agli anni Duemila, con le due squadre che si ritrovano di fronte nel dicembre del 2002 per un nuovo pareggio, con Rocchi a portare avanti gli azzurri e Shevchenko a firmare il pari. La stagione successiva nuovo successo rossonero, con un gol di Kakà a decidere la sfida. La gara con i rossoneri torna dopo un anno di pausa e vede ancora il Milan vittorioso,3-1, con la doppietta di Gilardino e il gol di Vieri a rispondere all’iniziale vantaggio azzurro di Vannucchi.
Segue lo 0-0 del dicembre del 2006 e una nuova sconfitta, con il Milan che nella stagione 2007/08 vinse ancora per 3-1 (Buscè in gol per l’Empoli, Pato, Ambrosini e Kakà per il Milan).
Negli ultimi tre precedenti due pareggi, entrambi per 2-2 (nel 2014/15 Tonelli e Pucciarelli in gol per gli azzurri Fernando Torres e Honda per il Milan nel 2015/16 Zielinski e Maccarone risposero alle reti rossonere di Bacca e Bonaventura. Infine l’ultimo precedente, quello del novembre del 2016, con il Milan vittorioso per 4-1 con il gol azzurro di Saponara, la doppietta di Lapadula, la rete di Suso e l’autogol di Costa.

Ecco nel dettaglio tutti i precedenti giocati al Castellani tra Empoli e Milan:
1985/86 Coppa Italia (Ottavi di finale) Empoli-Milan 1-0
1986/87 Serie A Empoli-Milan 0-3
1987/88 Serie A Empoli-Milan 0-0
1996/97 Coppa Italia (2° Turno) Empoli-Milan 1-1
1997/98 Serie A Empoli-Milan 0-1
1998/99 Serie A Empoli-Milan 1-1
2002/03 Serie A Empoli-Milan 1-1
2003/04 Serie A Empoli-Milan 0-1
2005/06 Serie A Empoli-Milan 1-3
2006/07 Serie A Empoli-Milan 0-0
2007/08 Serie A Empoli-Milan 1-3
2014/15 Serie A Empoli-Milan 2-2
2015/16 Serie A Empoli-Milan 2-2
2016/17 Serie A Empoli-Milan 1-4